En 1939, il expose en solo pour la première fois à l'École des beaux-arts du Québec, puis il collabore avec la Société d'art contemporain et le Musée du Québec. Le gouvernement provincial lui accorde une bourse afin de pouvoir se rendre, étudier en France. Toutefois, en raison de la récente guerre en Europe, Cosgrove se retrouve au début de l’année 1940 au Mexique, où il resta pendant quatre ans. Il fait son inscription à l'Académie San Carlos et suit les cours de Manuel Rodgriguez Lozano, puis il effectue une période de huit mois en tant qu'apprenti de l'artiste de grande renommée mexicain José Clemente Orozco. C'est grâce à lui que Cosgrove a acquis les compétences en fresque qui devaient avoir un impact durable sur son travail : l'application de fines couches de peinture sèche, l'importance accordée à la forme et à la composition, et l'utilisation de couleurs subtiles.